Quinta temporada 2011-2012
La temporada comenzó en Los Ángeles con Chuck y Nate renovados. Estos deciden ir a hacer una visita a Serena en el set de rodaje donde ella está trabajando como chica de los recados. Chuck tiene una nueva filosofía: dice "sí" a todo. Esto le supondrá arriesgar su vida ya que el dolor lo utiliza como una vía de escape. A Serena le ofrecen un trabajo en Nueva York como primer ayudante. Mientras ésta está en Los Ángeles, se encuentra con su prima Charlie Rhodes, que en realidad es una actriz que Carol Rhodes contrató para estafar a Cece, su madre. Nate comienza una relación amorosa con una mujer mayor, Diana Payne, que parece tener un motivo oculto en ello. De vuelta en Nueva York, Dan se entera de que Vanessa ha publicado un capítulo de su novela. Ésta al final es editado bajo autor anónimo y otro escritor tiene intención de apropiársela, cosa que hace que Dan acabe por publicarla bajo su nombre. La novela es llamada "In side" (adentro) y los personajes basados en la élite de Upper East Side, incluyendo sus amigos y su familia pero deformándolos cosa que provocara muchos enfados el día de la presentación y posteriormente. Blair sigue planificando su boda con Louis y se entera de que está embarazada pero el problema es que no se sabe de quién, si de Chuck o de Louis, y por este motivo ella manda a hacer un test de paternidad que no acaba leyendo. La familia del príncipe no la acepta y pone trabas a su relación. Chuck, para olvidar a Blair, comienza una terapia con una psicóloga que es comprada por Louis para hacer que Blair no vuelva con Chuck. Este los descubre y saca a la luz dicha información en la inauguración de "The NY Spectator", una web que quiere desbancar la de Gossip Girl y que dirige Diana Payne. Ésta descubre que Charlie no es quien hace creer a todo el mundo sino que es una actriz llamada Ivy Dickens. La obliga a trabajar para ella buscando cotilleos junto a Nate Archibald.
Serena, enojada por su personaje en el libro de Dan, se ve obligada a hablar con él porque su jefa quiere los derechos cinematográficos del libro y finalmente los consigue. Ésta mujer trata de reflejar en la película que Dan es un aprovechado y manipulador que se aprovecha de sus amigos de la alta sociedad para que su libro sea un bestseller. Cuando Serena se da cuenta le para los pies y es despedida. Diana Payne aprovecha este hecho y le pide que trabaje con ella en "The NY Spectator" escribiendo un blog sobre ella misma para terminar con Gossip Girl. Dan no consigue éxito en la gira promocionando su libro y hace creer a Rufus y Lily que no tira la toalla. Nate no cree que su relación oculta vaya a algún lugar y se besa con Charlie cosa que pone celosa a Diana, quien hace público su relación con él en la web. Aparece Max, el ex-novio de Ivy Dickens (Charlie Rhodes), para hablar con ella y se tropieza con Serena que aprovecha la ocasión para ser fotografiada y así poder escribir su blog. Tienen un cita donde éste deja plantada a Serena porque se encuentra con Ivy que se pone muy nerviosa al verlo y le pide que se vuelvan a Florida pero este no acepta porque está con Serena.
Blair, después de la disculpa de Chuck por su inmadurez en la relación que tenían, no cree que esté cambiando y comienza a dudar sobre sus sentimientos hacia él y hacia Louis. Chuck, después de la provocación de Blair, la besa para que ella piense que no ha cambiado y así se case. Comienza la elección de la dama de honor con un concurso entre sus esclavas y en el que gana Charlie. Max descubre que Ivy se hace pasar por Charlie y va a hablar con ella para pedirle explicaciones. Esta le explica, delante de Lily, que su madre, Carol, le hizo cambiar de nombre para que no tuviera el peso de ser una Rhodes y ser tratado como los demás. Pero éste descubre un panfleto de Alicia en el país de las maravillas donde Carol y Ivy actúan y se da cuenta de que ella no es la madre de Charlie (Ivy). La chantajea pidiéndole 500.000$ para guardar su secreto. Vuelve a ver a Serena después de la celebración de la fiesta en honor a Blair y Louis. En esta fiesta, Louis trata de poner a Blair en contra de sus amigos enviando una web de Gossip Girl con todos los correos enviados por la gente al "NY Spectator" y Diana lo pone en la web. Blair se da cuenta y le dice que se tiene que plantear su futuro a su lado y se va a buscar a Chuck (que se pasó por la fiesta aunque no estaba invitado porque quería parar a Dan de montar un espectáculo ya que esté tampoco estaba invitado y además estaba borracho). Nate se entera que Diana lo ha estado utilizando y rompe su relación con ella y su abuelo le pide que sea el editor jefe del "NY Spectator" ya que él es el accionista mayoritario y despide a Diana. Éste acepta el puesto.
Charlie llama a Carol explicándole el problema para pedirle dinero a Cece, su "abuela" porque es demasiado dinero para sacar del fondo financiero. Mientras Max tiene citas con Serena. Ivy queda desenmascarada en el noveno episodio, en la fiesta de Cece, donde Serena sabe que es Ivy y la ex de Max y le pide explicaciones. Esta, con el apoyo de Carol, explica que Max la ha estado chantajeando y este quiere mostrar el panfleto pero ya no lo tiene y queda como un mentiroso. Este tratará de vengarse de Ivy y se queda en Nueva York donde ésta quiere quedarse y ser una Rhodes más porque ya no se trata solo de dinero sino de pertenecer a una familia. Cece está enferma y solo lo sabe Charlie que la anima a decir a los demás qué tiene.
Blair trata de saber cómo hacer cambiar a Louis y acude a Chuck para saber qué hizo él para pasar a ser bueno. Este le dice que él comenzó una nueva vida cuando dio a la caridad el anillo de compromiso que le pensaba dar a ella. Esta se cree culpable de llevar a todos los hombres que han estado con ella a la oscuridad y Chuck le dice que él hacía esas cosas por miedo a perderla y que solo quería hacerla feliz y al final decidió seguir adelante con su vida. Esto a ella aún le crean dudas sobre continuar o no con Louis y elegir a Chuck.
Dan le quiere decir lo que siente a Blair, pero elige ayudarla a volver con Chuck para que sea feliz; así que encierra a Blair y a Chuck juntos en una habitación. Allí es donde Chuck le confiesa que estaba equivocado, que todavía la ama y querría a su hijo tanto como la quiere a ella. Lily le prepara una fiesta a Charlie para
presentarla ante la alta sociedad; Max intenta colarse para poder hablar con la prensa y contarle su historia, por eso Charlie decide mandarle a Gossip Girl que Blair estaba con Chuck, así arruinaban la fiesta. Tratando de escapar en la limusina, los últimos son perseguidos por los paparazzis y provocan un accidente, que deja a Chuck en un estado muy grave y no se sabe si continúa con vida. Charlie (Ivy) se culpa por el accidente y decide marcharse para no volver. Un mes después del accidente, vemos a Chuck en la lluvia (cosa que nos indica que se mejoró) encontrándose con Louis y ofrece a este su paraguas para acompaañarlo al apartamento de Blair, al llegar Louis se marcha por unas toallas para secarse, y Blair se encuentra con Chuck, éste le pregunta que cambió, por qué no contesta sus llamadas después del accidente, entre otras cosas, ella parece repugnarse por su presencia y hace caso omiso a lo que dice, pues se marcha inmediatamente con la excusa de mirar vajillas, luego Louis le confiesa a Chuck que sospechaba que Blair tenía un "Affair", dice que por eso la buscaba en la lluvia puesto que pensaba que estaba con Chuck, al estar Louis y Chuck ahí, Chuck llega a la conclusión de que solo hay otra persona con la que podría estar: Dan. Chuck llega a Brooklyn a encontrarse con Dan, y éste le dice que hace tiempo que no ha visto a Blair, Chuck se va, y en realidad Blair está ahí; luego éstos se abrazan.
Mientras Gossip Girl parece haber desaparecido y Nate recibe un mensaje, en el que revela que los paparazzis y Gossip Girl, no causaron el accidente, y le dice que haga una investigación. Mientras Chuck sospecha de que Dan y Blair tienen una relación clandestina, porque están ocultándose, en la fiesta de fin de año, de The Spectator, Chuck, Nate y Louis acusan a Dan de estar en una relación secreta con Blair, luego Serena les dice que Blair los ayuda a mantener la relación que tiene ella con Dan. Pero todo es una farsa, ya que Serena habló con Blair quien le contó la historia, de lo que pasó. Cuando estaban en el hospital, Blair perdió a su bebé y Serena le contó que Chuck no estaba nada bien, ésta rezó a Dios y le pidió y prometió que si no se llevara a Chuck, si lograra hacer que éste se mejorara, ella se casaría con Louis, de pronto una enfermera entró y le dijo que Chuck deseaba verla, fue ahí cuando se dio cuenta que Dios la había escuchado, y que le dijo a un semi-inconsciente Chuck "Solo porque no podamos estar juntos no significa que no te ame", al parecer ella y Dan han estado en la casa de un Padre quien le aconseja a Blair sobre su promesa, ésta pregunta si Dios entendería si ella cambiará su opinión, pero al pensarlo, mirando por la ventana a Chuck casi lo atropella un auto, lo que es un no definitivo para ella. Después de la fiesta Blair va hacia el Empire, al hablar con Chuck, éste piensa que va a reconciliarse con él pero Blair simplemente dice que ella vio lo que era más importante, Chuck sigue inconforme por no saber que cambió, Blair sólo le repite "Solo porque no podamos estar juntos no significa que no te ame", y se marcha con Louis.
Nate descubre que el coche en donde se accidentaron Chuck y Blair en realidad había sido ordenado para él, le pregunta al mensajero anónimo si lo puede ayudar, éste le dice: "y que tal si nos ayudamos mutuamente, XOXO Gossip Girl". Al final del Capítulo 13 se revela a Georgina Sparks como Gossip Girl, más no se aclara si siempre lo ha sido o simplemente es la nueva Gossip Girl luego de que la original por razones extrañas desapareciera de la web. Unos capítulos después Georgina devela que ella tan solo está supliendo a Gossip Girl, dado que ésta dejó de escribir tras el accidente, así que hackeo su base de datos y se hacía pasar por ella con la ayuda de su marido, mientras los demás sospechaban de ella, aunque al final ella comentó que solo hackeo la pagina por un tiempo.
El capítulo 17 acaba con una nueva pareja formada en el Upper East Side, formada por Dan y Blair después que esta le dijera a Chuck que ya no está enamorada de él. Con el envío de un paquete hacia Serena de Georgina con el portátil en el cual tiene la base de datos de Gossip Girl. Más tarde Georgina le dice a Blair que ira hasta Mónaco a conseguirle el divorcio de Louis con la condición de que Blair le haga un favor a ella. Finalmente le llevan los papeles del divorcio pero Blair tiene miedo de divorciarse ya que había sido el sueño de toda su vida ser princesa. Mientras tanto, Serena siendo la nueva gossip girl ya que Georgina le entrego la contraseña intenta despegarse de ser el centro de atención del Upper East Side, por lo que decide buscar una nueva chica de la que todos hablen, esta vendría a ser Lola, y finalmente cuando se convierte en la nueva "It girl" Serena pública un comentario negativo de Lola sobre la compañía de teatro en la que iba a obtener un lugar, causando que la joven sea rechazada. Por este motivo, Lola comienza a investigar y se da cuenta que Serena está detrás de Gossip Girl y busca la manera de desenmascararla, lo que no se espera es que sus esfuerzos saldrán negativamente, pues para ello, se da cuenta que Diana Payne y Serena están escondiendo el secreto y decide grabar una conversación entre las dos, en la que Diana confiesa ser la madre de Chuck, pero cuando Lola se da cuenta de la catástrofe que está desencadenando, ya es tarde, la noticia está en todos los celulares del Upper East Side.
Serena se entera que Lola es su media hermana y le cuenta a Lily, y ella organiza una cena e invita a William, Carol, Lola y a un periodista, donde luego cuenta la verdad de que William era el padre de Lola. Lily hace un complot con Ivy y hacen que arresten a Carol por fraude. Luego Lola encuentra la contraseña del sitio de Gossip Girl. Nate se acuesta con Diana para buscar información. Chuck descubre que Diana no es su verdadera madre, y piensa que Jack es su padre e intenta descubrirlo.
A Dan le ofrecen un viaje a Roma, pero el no lo acepta ya que tiene miedo de que su relación con Blair se pierda ya que ella últimamente había estado con Chuck para ayudarlo a descubrir el secreto de Diana. Nate, Lola, Serena, Blair y Chuck van a Club De Sexo, donde Blair encuentra a Bart Bass, este había escapado haciéndose pasar por muerto para proteger a Chuck y a Lily. Finalmente descubrieron que el que lo había estado amenazando era Andrew Tayler. Dan le ofrece a Blair que ella vaya a Roma con él, y ella acepta. Gossip Girl le roba la laptop a Serena y se vuelve a adueñar de su sitio.
Ahí es cuando sube una parte del diario de Blair que dice que no sabe a quien ama. Esto causa una gran enemistad con Serena y hace que la echen del trabajo que le habían ofrecido. Enojada Serena le hace creer a Dan que Blair estaba con Chuck y hace que este se acueste con ella. Finalmente se dio cuenta que todo era una trampa y salió enfurecido. Blair se da cuenta que verdaderamente ama a Chuck y lo va a buscar pero este lo rechaza ya que dice que juega mucho con el. Lily se divorcia de Rufus para poder continuar su matrimonio con Bart.
Finalmente Serena se marcha en un tren tomando drogas y con un muchacho, mientras que Blair va a buscar a Chuck al casino, éste está con Jack planeando vengarce de Bart. Las últimas palabras de Blair son "Tú peleaste por mí todo un año, ahora es tiempo de que yo pelee por ti" y luego se acuestan juntos, y planean regresar como una pareja formada al Upper East Side. Chuck descubre que la madre real al final no era Diana Payne y sólo ella lo fingió porque Bart Bass le había pagado para que lo haga.
