Estrenada el 13 de septiembre de 2010, la cuarta temporada de Gossip girl incorporó a dos chicas nuevas: Katie Cassidy como Juliet Sharp, la nueva novia de Nate, y Clemence Poesy como Eva, el nuevo y misterioso affair de Chuck. Además, Taylor Momsen estará ausente durante la primera parte de la temporada por motivos de "creatividad" y debido al calendario de conciertos del Warped Tour. Durante sus vacaciones en París, Serena y Blair mientras tanto, deben tomar una decisión: la primera escoger entre Dan y Nate, mientras que la segunda debe olvidar a Chuck. Mientras tanto, en Nueva York, Georgina le confiesa a Dan que es padre del pequeño Milo, al que deja a su cargo, algo que pone en disyuntiva su relación con Vanessa y luego de que Georgina desapareciera y dejara a Dan con Milo solos por una semana descubren que Milo no es hijo de Dan y Georgina huye con el bebé. Nate, por su parte, se ha pasado el verano de cama en cama, pero alguien parece haber conseguido cambiarle de opinión: la misteriosa Juliet (Katie Cassidy), cuyos objetivos no están muy claros y todo parece indicar que su propósito es destruir a Serena. Chuck, que fue dado por muerto, reaparece en la capital francesa con una identidad falsa de la mano de Eva (Clemence Poesy), la guapísima joven que le salvó la vida tras el disparo que recibió y que Chuck se lleva a Nueva York para que viva con él, lo que hace que aparezcan los celos de Blair y haga lo imposible para que Chuck y Eva terminen lo cual pasa todo gracias a Blair que hace que Chuck desconfié de Eva y ésta se marcha, con lo que Chuck le declara la guerra a Blair y se matrícula en Columbia (donde está estudiando Blair ya que deja la Universidad de Nueva York) para hacerle la vida imposible. Serena y Nate hartos de las peleas entre Chuck y Blair hacen que firmen un tratado de paz y luego del cumpleaños número 20 de Blair, Chuck rompe el tratado y terminan besándose apasionadamente. Serena deja de lado a Nate y a Dan y conoce a Collin el cual es profesor de Columbia y empiezan a salir, el cual es primo de Juliet y no tiene idea que su prima quiere destruir junto a su hermano Ben, que está en la cárcel, a Serena. Luego Juliet es descubierta por Nate, Chuck, Blair y Serena de que ésta quiere destruir a Serena. Juliet acude a Jenny, y junto con Vanessa montan un plan para destruir a Serena. El cual consiste en que Juliet se haga pasar por Serena besando a Nate y a Dan en una fiesta(esto es publicado por Gossip Girl y por lo tanto visto por los dos chicos que creen que Serena les ha utilizado) y que Jenny haciéndose pasar también por Serena muestra al público que Blair y Chuck están juntos (hecho que no debía de saberse porque ambos necesitaban mantenerlo en secreto por sus intereses profesionales). Y esto provoca que Blair crea que ha sido traicionada por Serena. Serena llega a esa fiesta negándolo todo, sin embargo, nadie le cree. Juliet aprovecha y la lleva a un Hotel donde la drogan. Cuando Serena se despierta llama a la policía y la llevan a un hospital para internarla por sobredosis. Mientras tanto Jenny es traicionada por Vanessa, ésta le cuenta a Rufus el plan para apartar a Nate y a todos los demás de su lado (claramente Vanessa no menciona que ella estuvo metida en todo esto). Rufus le dice a Jenny que se vaya y Jenny antes de irse le cuenta a Blair todo lo que ha pasado y Blair comprende que Serena no tuvo nada que ver con ningún hecho de la fiesta y pide ayuda a Dan para buscar a Juliet y que confiese (esta había desaparecido). Mientras tanto Serena ha sido internada en un centro de rehabilitación en el cual le cuenta a una psicóloga su pasado en el Internado, incluida su historia con Ben, el hermano de Juliet (aunque ella no sabe nada de que Juliet es su hermana y que ambos intentan destruirla). Blair y Dan encuentran a Damien el cual les cuenta la historia de Ben y Serena. Después Juliet va al centro a detruir a Serena pero descubre que no tiene motivos para hacerlo. La historia es la siguiente: Ben era su profesor y ella se enamoró de él, él la correspondía pero nunca fue más allá de lo que sería una simple amistad, así es que Lily falsificó la firma de Serena en un documento, en el cual se redacta que Serena afirma que ha sido violada por Ben. Ben tiene que pasar 5 años en la cárcel y esa es la razón por la que él y su hermana buscan venganza. Serena y Juliet atan todos los cabos y llegan a la conclusión de que ha sido Lily. Lily replica a su hija que ha sido por su futuro y que no piensa ayudarla a sacar a Ben de la cárcel. A todo esto Nate consigue que su padre salga de la cárcel, Blair y Dan ya han vuelto y hablado con Serena, en definitiva todos se han enterado de lo que ha hecho Lily. Y Rufus le confiesa a Chuck que Lily tenía pensado vender Bass Industries lo que provoca un enfado grande en Chuck y provoca el enfado también de Rufus y Lily. Tiempó después cuando Ben sale de prisión, Serena está dispuesta a empezar de nuevo con el, al principio el muestra rechazo, al ver el que Serena continuo insistiendo finalmente accede, luego de muchas dudas de Dan y Eric sobre si realmente Ben ha cambiado deciden decirle a Serena. Serena les niega todo, defendiendo a Ben, luego deque Ben amenaza a Damien de alejarse de los Van der Woodsen, Damien está dispuesto a contarles a Eric y Dan. y esto provoca que Dan y Eric traten de meter de nuevo en prisión a Ben por un crimen que nuevamente el no comete, al ver que Damien solo los estaba utilizando para deshacerse de Ben, estos deciden confesar, y sacan nuevamente a Ben de la cárcel y esto da a que Serena y Ben empiecen una relación. Dan y Nate buscando venganza sobre lo que Damien le hizo a Eric y a Dan, van y le confiesan a su padre que Damien es un traficante de drogas.
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